19 जून 1966 रोजी बाळासाहेब ठाकरे यांनी शिवसेनेची स्थापना केली. त्यानंतर 30 ऑक्टोबर 1966 रोजी शिवसेनेचा पहिला दसरा मेळावा आयोजित करण्यात आला होता.
पहिल्या दसरा मेळाव्यात बाळासाहेब ठाकरे यांनी निष्ठावंत शिवसैनिकांनी दसरा मेळाव्याला दरवर्षी येण्याचे आवाहन केले होते. हा पहिला दसरा मेळावा दादर येथील शिवाजी पार्क मैदानावर आयोजित करण्यात आला होता.
शिवसेनेच्या दसरा मेळाव्यातून बाळासाहेब ठाकरे हे शिवसैनिकांना वर्षभरातील शिवसेनेची रणनिती सांगत. त्यामुळे शिवसेनेचे कार्यकर्ते दरवर्षी मोठ्या संख्येने दसरा मेळाव्याला हजर राहत.
गेल्या 56 वर्षांपासून शिवसेनेचा दसरा मेळावा शिवाजी पार्क मैदानावर आयोजित केला जातो. मात्र हा दसरा मेळावा तीन वेळा रद्द करावा लागला होता.
2006 मध्ये अतिपावसामुळे दसरा मेळावा रद्द करावा लागला होता.
2009 आणि 2014 मध्ये दसऱ्याच्या कालावधीतच निवडणूकीची आचारसंहिता लागू झाली होती. त्यामुळे दोन्हीही वेळा दसरा मेळावा रद्द करावा लागला होता.
2012 मध्ये बाळासाहेब ठाकरे यांनी व्हिडीओ कॉन्फरंसिंगच्या माध्यमातून दसरा मेळाव्याला संबोधित केले होते.
बाळासाहेब ठाकरे यांच्या दसरा मेळाव्याकडे संपुर्ण राज्याचे लक्ष लागलेले असायचे. कारण 1975 मध्ये आणीबाणीला दिलेला पाठींबा असो वा 1991 ला पाकिस्तानविरोधातील सामन्याला विरोध करण्याचा प्रसंग असो दोन्हीही घोषणा दसरा मेळाव्यातूनच करण्यात आल्या होत्या.
अखेरचा दसरा मेळावा 8 ऑक्टोबर 2019 रोजी झाला होता. त्यानंतर कोरोनामुळे शिवाजी पार्क मैदानावर दसरा मेळावा झाला नव्हता.